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Insegnamento: Chimica organica II (Offerta Formativa a.a. 2016/2017)

Corso di studio: CHIMICA (D.M. 270/04)

CFU9
Moduli

Modulo: CHIMICA ORGANICA II
TAF: Caratterizzante; SSD: CHIM/06; Ambito: Discipline chimiche organiche e biochimiche
Docenti: Gabriele MICHELETTI, Adele MUCCI

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Propedeuticità obbligatorie
Modalità di accertamento del profitto Orale
Modalità di valutazione Voto
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Lingua di insegnamento

Italiano

Partizionamento studenti

Nessun partizionamento

Obiettivi

Lo scopo del corso è quello di fornire le conoscenze di base per la comprensione della chimica dei composti polifunzionali ed eterociclici, per l'esecuzione in laboratorio di semplici sintesi organiche in condizioni si sicurezza e per l'identificazione e caratterizzazione dei derivati sintetizzati, nonché quello di promuovere la valutazione critica, la comunicazione corretta dei risultati e l'autoapprendimento di argomenti inerenti la materia.

Prerequisiti

Buona conoscenza delle teorie del legame chimico applicate alle strutture dei composti organici.
Buona conoscenza della stereoisomeria e della stereochimica.
Buona conoscenza delle proprietà fisiche e chimiche dei composti organici monofunzionali (Tutti i contenuti del corso di Chimica Organica I)

Contenuti

Istituzioni: polieni e reattività (addizione 1,2 e 1,4, aspetti cinetici e termodinamici, reazione di Diels-Alder e cenni ad altre reazioni pericicliche, auto-ossidazione di grassi polinsaturi), derivati naturali dell'isoprene e cenni alla biosintesi, neoprene.
composti carbonilici coniugati (reazioni di addizione coniugata, reazioni con reattivi organometallici, riduzione con idruri, reazione di Michael, anellazione di Robinson, reazione di Mannich per ottenere i precursori).
carboidrati: monosaccaridi e stereoisomeria, mutarotazione, reazioni dei monosaccaridi (formazione di glicosidi, eteri, esteri, acetali, ossidazione con metaperiodato, ossidazioni ad acidi aldonici, aldarici, alduronici, riduzione ad formazione di osazoni, sintesi di Kiliani-Fischer, Degradazione di Wohl e Ruff, dimostrazione di Fischer della struttura del glucosio. Disaccaridi, amido, cellulosa e principali derivati.
composti eterociclici: furano, pirrolo, tiofene. sintesi (Paal-Knorr e Knorr) e sintesi dei precursori 1,4-dicarbonilici. reattività: differenze di reattività nelle sostituzioni elettrofile eteroaromatiche (alogenazione, acilazione, nitrazione, solfonazione, Mannich e Vilsmeier). reazioni all'azoto del pirrolo, idrolisi e Diels-Alder del furano, sostituzioni nucleofile sul tiofene. cenni alle polimerizzazioni.
piridina. sintesi di Hantzsch. reattività: sostituzioni elettrofile e nucleofile (tra cui reazione di Chichibabin). reattività di idrossipiridine/piridoni, piridine N-ossido e sali di piridinio.
cenni a lipidi e amminoacidi.
Esercitazioni: interpretazione di spettri IR e NMR 1H di composti organici
Laboratorio: comportamenti e procedure atti all'utilizzo corretto delle apparecchiature, a garantire la sicurezza in laboratorio, in generale, e nelle esperienze eseguite, in particolare, incluse le procedure di smaltimento; trasformazioni chimiche di gruppi funzionali e reazioni di condensazione; caratterizzazione con tecniche GC-MS IR e 1H-NMR dei prodotti ottenuti.

Metodi didattici

lezioni frontali, esercizi in aula, esperienze di laboratorio

Verifica dell'apprendimento

I tre moduli sono valutati in trentesimi con peso proporzionale al numero di CFU di ciascuno. -valutazione al termine del corso dell'attività di laboratorio sulla base dei risultati dei test somministrati individualmente prima di ogni esperienza (80% della valutazione), del quaderno di laboratorio (report delle esperienze svolte e l'elaborazione dei dati sperimentali ottenuti nel corso delle stesse, compresi i dati spettroscopici)(15%) e del comportamento in laboratorio (richiami ricevuti per mancato utilizzo dei DPI o per altri comportamenti scorretti) (5%). -valutazione del modulo di esercitazioni di spettroscopia in aula; è basata su un esame scritto durante il quale lo studente identifica una semplice molecola organica sulla base della formula bruta, dello spettro IR e dello spettro 1D 1H NMR (80%) e mostra di avere una conoscenza degli argomenti di base (fattori alla base della posizione dei segnali negli spettri IR e 1H NMR e forma dei segnali 1H NMR) (20%). - esame orale: tre quesiti, durata massima un'ora, in cui verranno valutate la conoscenze degli argomenti trattati durante le lezioni in aula e la capacità di prevedere il decorso di una reazione dati i reagenti o i reagenti necessari per preparare un prodotto (90%), e di rispondere correttamente, utilizzando il linguaggio e la simbologia grafica propri della materia (10%). La lode viene assegnata agli studenti che raggiungono una valutazione finale di 30/30 e hanno svolto brillantemente la prova orale (senza bisogno di alcun intervento in aiuto da parte del docente). La CONOSCENZA, la CAPACITÀ DI COMPRENSIONE e la CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE sono valutate in tutti e tre i moduli. L’AUTONOMIA DI GIUDIZIO e le ABILITÀ COMUNICATIVE sono valutate durante gli esami scritto e orale. La CAPACITÀ DI APPRENDERE è valutata attraverso il grado di approfondimento autonomo raggiunto dallo studente nella discussione degli argomenti degli esami orali e scritti.

Risultati attesi

Conoscenza e capacità di comprensione: Tramite lezioni in aula e esercizi svolti insieme al docente lo studente apprende le basi della chimica organica relative alla sintesi e reattività dei sistemi trattati nel corso, le basi per svolgere semplici sintesi organiche in laboratorio in sicurezza e per verificare la struttura e la purezza dei prodotti ottenuti. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Tramite lezioni in aula, esercitazioni pratiche di laboratorio ed esercizi svolti in autonomia lo studente è in grado di applicare le conoscenze acquisite per risolvere problemi relativi alla sintesi e reattività di molecole organiche, alla identificazione di semplici molecole organiche e allo svolgimento di attività pratiche di laboratorio in sicurezza col controllo del docente. Autonomia di giudizio: tramite le lezioni, gli esercizi e le esercitazioni svolte in modo guidato lo studente acquisisce le capacità di interpretare in modo critico i dati relativi a proprietà molecolari e connessi con la reattività dei gruppi funzionali. Abilità comunicative: la frequenza alla lezioni e il coinvolgimento degli studenti durante queste permettono di sviluppare la capacità di utilizzazione del linguaggio specifico della materia, di presentare i dati ottenuti in modo conciso; di esprimere i concetti appresi con un linguaggio e una simbologia corretti. Capacità di apprendimento: le attività descritte consentono allo studente di acquisire gli strumenti metodologici per proseguire gli studi e affrontare corsi a carattere specialistico.

Testi

J. Gorzynski Smith, Chimica Organica, Mc Graw Hill, 2007

P. Yurkanis Bruice, Chimica Organica, EdiSES, 2004

William H. Brown, Christopher S. Foote,Brent L. Iverson, "Chimica Organica", III Ed., EdiSES, Napoli, 2006.

Seyhan Ege, "Chimica Organica - Struttura e reattività", II Ed., IDELSON-GNOCCHI, 2003

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin Chimica Organica Sperimentale, Ed. Zanichelli 1999

L. M. Harwood, V. J. Moody, J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry Standard and Microscale, 2nd edition, Blackwell Science 199

Docenti

Adele MUCCI
Gabriele MICHELETTI